La chromatographie au service de la synthèse chimique

La chromatographie sur couche mince (CCM) est une technique qui permet de séparer les constituants d'un mélange et de les identifier par comparaison. Il est fréquent de réaliser une CCM en fin de synthèse à partir du mélange obtenu pour vérifier que le déroulement de la synthèse a bel et bien permis de produire les espèces chimiques attendues. 

Pour réaliser une telle CCM :

• on dépose une goutte de mélange réactionnel sur une ligne tracée sur le bas d'une plaque de chromatographie ;
  
• on dépose également à côté une goutte de l'espèce chimique attendue, prélevée dans un flacon de référence du laboratoire ;
  
• il est encore possible de placer une goutte des réactifs employés en début de synthèse ;
  
• on place ensuite cette plaque dans une cuve de chromatographie dans lequel on a introduit un solvant, appelé l'éluant.

Sur le schéma ci-dessus, le mélange obtenu en fin de synthèse est placé à gauche, un des réactifs initiaux au milieu et le produit de synthèse de référence à droite.

La plaque étant poreuse, l'éluant monte progressivement, comme de l'eau dans un papier buvard, en entraînant avec lui les espèces chimiques présentes dans les colorants déposés.

Lorsque l'éluant s'approche du haut de la plaque, on retire celle-ci de la cuve. Si les espèces chimiques sont incolores, une étape de révélation est nécessaire. Pour cela, différentes techniques sont disponibles : 

• immersion de la plaque dans un bain de solution aqueuse de permanganate de potassium, de couleur violette : la plaque se teinte de violet sauf aux emplacements auxquels les espèces ont migré sur la plaque ;
• immersion dans des vapeurs de diiode, de couleur brune : la plaque se teinte de brun sauf aux emplacements auxquels les espèces ont migré sur la plaque ; 
• exposition aux rayonnements ultraviolets, à l'aide d'une lampe à lumière ultraviolette : la plaque prend un aspect fluorescent, sauf aux emplacements auxquels les espèces chimiques ont migré sur la plaque.

Observations :

• nous observons dans le cas présent que le dépôt de gauche révèle deux taches ;
• la tache inférieure a migré à la même hauteur que la tache centrale ;
• la tache supérieure a migré à la même hauteur que la tache de droite.

Conclusions :

• la synthèse a produit un mélange ;
• ce mélange contient toujours un des réactifs initiaux, qui n'a donc pas été totalement consommé ; ce n'est donc pas le réactif limitant de cette synthèse ; 
• ce mélange contient bel et bien l'espèce chimique attendue, par comparaison avec l'espèce chimique de référence.